TP 8 : Synthèse d’un arôme de lavande

Nous pouvons fabriquer au laboratoire des arômes, à partir de produits synthétisés par la chimie.

Synthétisons l’acétate de linalyle, un des arômes de l’huile essentielle de lavande.

I. La réaction chimique réalisée :

Le linalol réagit sur l’anhydride acétique pour former l’acétate de linalyle et de l’acide acétique.

1. Ecrire cette équation-bilan en remplaçant les noms par les formules des composés chimiques (cf tableau ci-dessous)

2. Les espèces chimiques mis en présence initialement sont des réactifs. Les espèces chimiques obtenues sont des produits. Les repérer dans l’équation-bilan.

3. Qu’est ce que l’acide acétique ?Dans quelle substance le trouve-t-on ?

II. Expérience

1. Montage

1.1 Légender le schéma.

1.2 Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?

1.3 Quel est le rôle de l’élément au dessus du ballon ?

1.4 Pourquoi doit-il rester ouvert à son extrémité ?

1.5 L’anhydride acétique est un liquide corrosif. Quelles précautions doit-on prendre ?

2. Réalisation

· Sous la hotte, introduire dans le ballon 10 ml d’anhydride acétique et 5 mL de linalol. Ajouter quelques grains de pierre ponce.

· Porter le mélange à ébullition douce pendant 20 à 25 minutes.

· Arrêter le chauffage, retirer le chauffe ballon.

3. Extraction de l’acétate de linalyle.

· Retirer le ballon lorsqu’il n’est pas trop chaud. Le refroidir sous une circulation d’eau.

· Il est nécessaire d’éliminer l’anhydride acétique resté en excès dans le ballon. Ajouter par petites quantités un volume d’eau de 25 mL. L’anhydride acétique se transforme en acide acétique.

3.1 Quelles sont les espèces chimiques contenues dans le ballon ?

3.2 D’après le tableau ci-dessous, proposer une méthode pour récupérer l’acétate de linalyle.

· Placer le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter

· Agiter le mélange. Réaliser un schéma légendé de l’ampoule et de son contenu.

3.3 Dans quelle phase se trouve l’acétate de linalyle ? Pourquoi ?

· Eliminer la phase aqueuse. Garder la phase organique dans l’ampoule à décanter .

4. Lavage de la solution d’acétate de linalyle

· Ajouter 20 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium (Pour éliminer l’acide acétique restant en phase organique)

· Attendre quelques minutes puis agiter l’ampoule à décanter. Ne pas oublier de dégazer régulièrement.

· Récupérer la phase organique dans un bécher sec

	Linalol	Anhydride acétique	Acétate de linalyle	Acide acétique
Formule	C10H18O	C4H6O3	C12H20O2	C2H4O2
Teb (°C)	199	140	220	118
Densité	0,87	1,08	0,89	1,05
Solubilité dans l’eau	Assez faible	Soluble	Très faible	Soluble