T.P 9 Synthèse de l’Aspirine
La synthèse de
l’aspirine ou acide acétylsalicylique est réalisée à partir de l’anhydride
éthanoïque et de l’acide salicylique.
Etape de Synthèse :
®
Dans un ballon de 250 mL bien sec, introduire
avec précautions et sous la hotte m =
® Ajouter 10 mL d’anhydride acétique (densité d = 1,05).
® Mettre quelques gouttes d’acide sulfurique concentré puis quelques grains de pierre ponce.
® Placer le ballon dans un chauffe-ballon et adapter le réfrigérant à eau.
®
Chauffer le ballon à
Etape de cristallisation :
® Eteindre le chauffe-ballon et éloigner le du montage.
® Verser immédiatement 30mL d’eau distillée froide.
® Couper la circulation d’eau et retirer le réfrigérant.
® Agiter le contenu du ballon jusqu’à l’apparition des premiers cristaux.
® Rajouter alors 30 mL d’eau distillée glacée et placer le ballon dans un cristallisoir contenant de la glace pendant une dizaine de minutes.
® Filtrer le mélange obtenu sur Büchner et rincer le précipité obtenu à l’eau distillée glacée.
® Retirer les grains de pierre ponce.
® Récupérer les cristaux sur un papier filtre et les sécher.
® Peser un verre de montre et noter sa masse.
®
Placer les cristaux sur un verre de montre dans
une étuve à
® Peser les cristaux secs.
1. Faire
le schéma du dispositif.
2. Ecrire
l’équation de la réaction.
3. Encadrer
dans les formules développées les groupes fonctionnels mis en jeu au cours de
la transformation chimique.
4. Nommer
les groupes fonctionnels encadrés.
5. Pourquoi
utilise-t-on de l’anhydride éthanoïque et non de l’acide éthanoïque ?
6. Quel
peut être le rôle de l’acide sulfurique ?
7. Pourquoi
rince-t-on avec de l’eau glacée ?
8. Comment
vérifier expérimentalement que les cristaux obtenus sont bien secs ?
9. Quel
est le réactif limitant de cette synthèse.
10. Calculer
le rendement. Conclure.
Formules développées :
Acide salicylique : Anhydride acétique :