Arôme de banane (Bac septembre 2003) énoncé

Q1

a) Un composé artificiel peut être synthétisé en laboratoire. Le coût de production est souvent inférieur à celui du composé naturel.

b) L'acétate de butyle est un ester. Il contient le groupe fonctionnel caractéristique des esters :

-COO-R

c) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

A : acide éthanoïque

B : butan-1-ol

Q2

a) Il est nécessaire de placer le bêcher dans un bain d'eau glacée de manière à stopper la réaction d'estérification. Cette opération est appelée la trempe.

Plus la température est élevée, plus la vitesse de réaction augmente, et inversement.

b) L'acide sulfurique est le catalyseur de la réaction. Il l'accélère sans intervenir dans son équation bilan.

c) Pour voir la vidéo, clique ici.

d) Le mélange est stœchiométrique. Si la réaction est totale, d'après l'équation bilan, il ne reste plus d'acide ni d'alcool donc :

0,1 - x_max = 0

x_max = 0,1 mol

L'avancement maximal est de 0,1 mol.

Q3 

a) L'indicateur coloré permet de repérer l'équivalence. En effet (s'il est bien choisi! ) le pH à l'équivalence est compris dans sa zone de virage. Au moment de l'équivalence la solution change de couleur.

b) Pour voir la réponse vidéo clique ici.

c) A l'équivalence les réactifs ont été introduits dans les conditions stœchiométriques de l'équation de dosage (RCO₂ H(aq) + HO^-(aq) = RCO₂^-(aq) + H₂O(l) )

n(RCO₂H)_{présent dans le tube} = n(HO^-) _{introduit à l'équivalence}

d) Réponse partielle, pour voir la réponse vidéo clique ici.

Attention x(t) correspond à l'avancement dans le tube à essais de volume V = 1,5 mL, et non dans le bêcher de volume V = 15 mL.

Q4

Pour voir la correction vidéo clique ici.

Q5

a) L'avancement final correspond à la valeur prise par l'avancement à partir de t = 60 min. La réaction est alors terminée (la vitesse de réaction est nulle).

x_f = 6, 7 X 10^-2 mol.L^-1

Le taux d'avancement final est égal au rapport entre l'avancement final et maximal :

b) On voit sur la courbe ci dessus que l'avancement final est obtenu au bout de 60 minutes ( ce qui laisse au chimiste le temps d'aller acheter l'équipe). Par conséquent la réaction est lente.

Le taux d'avancement final est inférieur à 1, par conséquent la réaction n'est pas totale ( x_f < x_max).

c) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

d) ® Pour accélérer la synthèse de l'acide butanoïque, il suffit de d'augmenter la température .

L'augmentation de température augmente la vitesse de la réaction d'estérification, mais ne modifie 
pas son rendement( car la réaction est athermique). L'augmentation de température permet d'atteindre plus rapidement l'état d'équilibre.

® En augmentant l'excès d'un des réactifs (acide ou alcool) de la réaction d'estérification, on augmente son rendement, et son taux d'avancement final.

Par exemple au lieu de prendre un mélange équimolaire d'acide et d'alcool, on va prendre 5 fois plus d'acide que d'alcool.

e) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

Il faut utiliser l'anhydride éthanoïque.

On rappelle que se sont les Slaves qui ont inventé le savon (astuce).