Conservateur et parfum (Bac 2006 Amérique du nord 6 points) énoncé

Partie 1 : propriétés de l’acide benzoïque

1) Vidéo

Calcul de la masse à peser

Vo = 0,1 L ; M((C₆H₅COOH) = 122 g.mol^-1; Co = 1,0 x 10^-2 mol.L^-1;

La concentration massique ‘t’ en acide benzoïque est :

La concentration massique ‘t’ est inférieure à la solubilité s, la solution n’est pas saturée.

2) Réaction de l’acide benzoïque avec l’eau :

C₆H₅COOH(aq) + H₂O(l) = C₆H₅COO^- (aq) + H₃O⁺(aq)

Il s’agit d’une réaction acide base, n’oubliez pas d’indiquer dans quel état se trouvent les espèces chimiques (aqueux )

3) Diagramme de prédominance des espèces chimiques :

Le pH-mètre indique dans la solution pH = 3.1 l’espèce prédominante est l’espèce acide (acide benzo¨que)

Pour voir une vidéo sur le diagramme de prédominance clique ici

4) Tableau d’avancement de la réaction acido-basique

5) Vidéo

Avancement maximal

CoVo – x_max = 0

x_max = Co.Vo = 10^-2x 0,1 = 10^-3 mol

Le taux d’avancement final est égal au rapport de l’avancement à l’équilibre sur l’avancement maximal:

Le taux d’avancement final est très inférieur à 1. La réaction acide base est très limitée. Peu de molécule d’acide réagissent, l’acide est donc bien prédominant par rapport à sa base conjuguée. Le résultat est bien conforme à la question 3.

6) Quotient de réaction à l’équilibre :

7) Le quotient de réaction à l’équilibre est égal à la constante d’équilibre de l’acide avec l’eau . Cette constante d’équilibre particulière est appelée constante d’acidité notée K_A :

Qr,éq = K_A = 6,85x10^-5

Or on donne le pk_A1 = 10^-KA1 = 4,2

K_A1 = 10^-pKA1 = 10^-4,2 = 6,31 x 10^-5 : les 2 valeurs sont similaires.

B : Réaction de l’acide benzoïque avec la soude

1) Le pH = 6,2 : C₆H₅COO^- prédomine

2) Vidéo

C₆H₅COOH (aq) + HO^- (aq) = H₂O(l) + C₆H₅COO^- (aq)

La constante d’équilibre de la réaction de titrage est :

on multiplie l'expression de K_A par 

K_A = K. K_e

et K_A= 10^-pKa =10^-4,8

Partie II - la synthèse du benzoate de méthyle

A - A propos du mode opératoire

1) Quantité de matière d’acide benzoïque :

Quantité de matière de méthanol :

2) Facteur cinétique :

température élevée

catalyseur :acide sulfurique

3) Chauffage :élévation de température , augmentation de la vitesse de réaction

à reflux : les réactifs ou produits qui se vaporisent se condensent au contact du condenseur (ça ne s’invente pas !) et reflux (hé oui) dans le ballon.

B : étude de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle

1) Réaction d’estérification :

C₆H₅COOH(aq) + CH₃OH (aq) = H₂O(l) + C₆H₅COOCH₃ (aq)

Pour voir un exemple filmé de réaction d’estérification clique ici.

2) Réactif limitant :

D’après l’équation bilan précédente :

n₁ – x_max = 0 ; x_max = n₁ = 0,1 mol

ou

n₂ – x_max = 0 ; x_max = n₂ = 0,75 mol

x_max = 0,1 mol

Le réactif limitant est l’acide benzoïque

3) Rendement de la réaction :

C’est le rapport entre la quantité de matière d’ester obtenue sur la quantité de matière d’ester obtenue si la réaction est totale :

Le rendement est de 70%