HÉMISYNTHÈSE DE L'ASPIRINE AU LABORATOIRE (Amérique du Sud 2003 ; 6,5 points)

1. Vidéo

Les deux groupes fonctionnels (ou caractéristiques).

2.1. Cette réaction est appelée une réaction d’estérification.

2.2. Vidéo

Equation de la réaction :

2.3. Quelles sont ses principales caractéristiques ?

Une réaction d’estérification est lente et limitée.

3.1. Tableau descriptif de l'évolution du système chimique

Equation	ROH + RCO2H = ester + H2O
Quantité de matière dans l'état initial (en mol)	0,10	0,10	0	0
Quantité de matière en cours de transformation (en mol)	0,10 – x	0,10 – x	x	x
Quantité de matière théorique dans l'état final (en mol)	0,10 – xmax = 0	0,10 – xmax = 0	xmax	xmax
Quantité de matière dans l'état final (en mol)	0,10 – xf	0,10 – xf	xf	xf

3.2.1. Vidéo

Quotient de réaction Q_r en fonction de l'avancement x de la réaction :

.

3.2.2. Vidéo

Valeur de Q_r,i : à t =0, x = 0 donc :

3.2.3. La constante d'équilibre K = 7,0 ´ 10 ^–3 est supérieur à Q_r,i = 0 : le sens d'évolution de la réaction se fait dans le sens direct (lecture de gauche à droite suivant l’écriture de l’équation bilan )

3.3.1. Lorsque Q_r = K alors Q_r = Q_r,éq et x = xf

.

3.3.2.

En déduire la valeur numérique de x_f.

Pour Déterminer la valeur de x_f, il faut résoudre l’équation du second degré :

3.3.3. Le taux d'avancement final de la transformation est égal au rapport de l’avancement final sur l’avancement maximal :

3.3.4. Le tableau d’avancement donne : 0,10 – x_max = 0 donc x_max = 0,10 mol ; x_f = 7,7x10^-3 mol.

4.1.1. Ce type de montage est appelé un montage à reflux.

4.1.2. Le rôle du réfrigérant à boules est de condenser les vapeurs de réactifs et de produits qui refluent dans le ballon. On chauffe le milieu réactionnel sans perte d’espèces chimiques.

4.1.3. On chauffe le mélange réactionnel afin d’accélérer la réaction.

4.1.4. L'acide sulfurique est le catalyseur de la réaction.Il augmente la vitesse de réaction sans intervenir dans son équation bilan.

4.1.5. Il utiliser un ballon bien sec pour éviter que l’eau ne réagisse sur l’anhydride d’acide pour donner de l’acide éthanoïque?

4.1.6. Pour introduire l'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré dans le ballon, il faut manipuler sous la hotte avec des gants et des lunettes et porter une blouse.

4.2.1. Calcul des quantités de matières initiales :

Anhydride éthanoïque :

Acide salicylique :

D’après l’équation bilan :

n_a –x_max = 0 donc x_max = 0,13 mol

ou

n_as –x_max = 0 donc x_max = 7,25x10^-2 mol

Conclusion : l'anhydride éthanoïque est en excès.

4.2.2. Masse théorique m_th d'aspirine que l'on peut obtenir en considérant cette transformation comme totale :

x_max = 7,25x10^-2 mol

D’après l’équation bilan la quantité de matière maximale d’aspirine pouvant être obtenue est : n_asp(max) = x_max

m_th = x_max .M_asp = 7,25x10^-2 x180 = m_th = 13,0 g

4.2.3. Le rendement est égal au rapport de la quantité de matière théorique d’aspirine obtenue sur la quantité de matière d’aspirine obtenue si la réaction est totale :