De la poudre de tara au gallate de propyle (2005 Liban)

A – "Extraction" de l'acide gallique

1.a)

A.1.b) Le chauffage à reflux permet d’accélérer la réaction, car en augmentant la température :

* on augmente la vitesse de réaction dans le sens direct (et éventuellement inverse, si la réaction n’est pas totale)

* on arrive plus rapidement à l’état d’équilibre

De plus le chauffage à reflux minimise la pertes de réactifs ou de produits. En effet les vapeurs en s’élevant dans le ballon se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le mélange réactionnel.

A.1.c) Pour déterminer grossièrement la valeur du pH on utilise un papier indicateur de pH.

A.2. Formule développée de l’ion gallate :

A.3.a) Réaction de l’acide gallique avec l’eau :

AH_(aq) + H₂O_(l) = A^–_(aq) + H₃O⁺_(aq)

A.3.b) l'expression de la constante d'acidité Ka du couple AH/A^–

Attention, l’eau est le solvant on remplace sa concentration par ‘1’ dans l’expression de la constante d’acidité.

A.3.c. Vidéo.

[AH_(aq)]_éq > [A^–_(aq)]_éq

L’espèce prédominante est l’acide gallique AH.

A.3. d) Vidéo

Les domaines de prédominance de AH et A^– .

A.3.e) A pH = 1,5 l’acide gallique est prédominant ; celui ci est très peu soluble dans l'eau froide, il précipite. En laissant le mélange décanter, puis en le filtrant, on pourra récupérer l’acide AH .

A.3.f) Un corps pur change d’état à température constante. On pose un peu de produit obtenu sur un banc Köffler et on détermine sa température de fusion. Si elle est égale à celle de l’acide gallique, le produit obtenu est de l’acide gallique pur. On peut également procéder à une chromatographie.

B- De l'acide gallique au gallate de propyle

B.1) Vidéo

Le groupe caractéristique obtenu est le groupe ester ; il est encadré dans la formule topologique du gallate de propyle

B.2) La synthèse du gallate de propyle est effectuée à partir du propan-1-ol :

B.3.a) Vidéo.

Synthèse du gallate de propyle.

C₆H₂(OH)₃–COOH + CH₃–CH₂–CH₂–OH = H₂O_(l) + C₆H₂(OH)₃–COO–CH₂ –CH₂–CH₃

B.3.b) Il s’agit d’une réaction d’estérification. Cette réaction est lente et limitée.

B.3.c) L’acide sulfurique est le catalyseur de la réaction. Il augmente la vitesse de réaction, mais n’intervient pas dans son équation bilan. Il ne modifie pas :

l'avancement final

le taux d’avancement final

B.3.d) La pierre ponce permet de réguler l'ébullition, et mettre les réactifs en contact.

B.4. Vidéo.

Définition du rendement

h =

D’après l’équation bilan d’estérification si la réaction d’estérification est totale :

n(acide initial) = n(ester)_th = m(acide)/M(acide)

m_ester =

La masse d’ester obtenue sera d’environ 15g

B.5. Plus l’un des réactifs est en excès plus le rendement de la réaction est important. On obtiendra par conséquent une quantité de matière de gallate de propyle supérieure.