Fabrication puis titrage de l’aspirine (Pondichéry bac 2004) énoncé

Q1

a) Pour voir un exercice similaire corrigé par vidéo clique ici.

R-COOH + R’-CH₂-OH = R-COO-CH₂-R’

b)

Equation	R-COOH + R'-CH2OH = R-COO-CH2-R' + H2O
Etat	Avancement (mol)	Quantités de matière (mol)
		RCOOH	R'-CH2OH	ester	H2O
Etat initial	x = 0	0,20	0,20	0	0
Etat intermédiaire	x	0,2 - x	0,2 - x	x	x
Etat d'équilibre	x = xéq

c) Si la réaction était totale le nombre de moles de réactifs en fin de réaction serait nul :

0,2 – x_max = 0

x_max = 0,2 mol

L’avancement maximal serait égal à 0,2 mol.

d)

Equation	R-COOH + R'-CH2OH = R-COO-CH2-R' + H2O
Etat	Avancement (mol)	Quantités de matière (mol)
		RCOOH	R'-CH2OH	ester	H2O
Etat initial	x = 0	0,20	0,20	0	0
Etat intermédiaire	x	0,2 - x	0,2 - x	x	x
Etat d'équilibre	x = xéq	0,2 – xeq	0,2 – xeq	xeq	xeq

Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

r = 0,65

Définition du rendement, clique ici.

Q2

 a) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

 Il s’agit de l’impayable anhydride éthanoïque.

b) Montage à reflux :

c) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

Réactif limitant : l’acide salicylique.

d) Réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

Masse d’aspirine obtenue si le rendement est de 100%

m = 6,51 g

 Rendement effectif : 0,65

Q3

 a) Quantité de matière n_o d’ions HO^- ajoutés à l’aspirine pour fabriquer S₁ ^:

n_o = Co.Vo = 20 x 10^-3 x 1 = 20 x 10^-3 mol.

b) On rappelle que la soude (hydroxyde de sodium) à pour formule (Na⁺,HO^-) ; l’acide chlorhydrique à pour formule

(H₃O⁺,Cl^-).

 La réaction de dosage de la soude en excès est :

H₃O⁺_aq + Cl^-_aq + Na⁺_aq + HO^-_aq = 2 H₂O_l + Cl^-_aq + Na⁺_aq

A remarquer que les ions chlorure et sodium sont au spectacle comme d’habitude ( sont spectateurs).

N’oubliez pas de noter que les ions sont sous forme aqueuse (‘aq’ en indice). Des correcteurs très méchants peuvent vous enlever des points (j’en fais partie).

c) La phrase qu’on attend fébrilement en réponse à ce type de question :

A l’équivalence le nombre de moles d’acide versé (C₁V₁) est égale au nombre de moles de soude n₁ présent dans le bêcher :

n₁ = C₁.V₁ = 5 x 10^-2 x 7,4 x 10^-3 = 3,7 x 10^-4 mol

Quantité de matière d’ions HO^- en excès dans la solution, réponse partielle, pour voir la correction vidéo clique ici.

Rappel : Quantité de matière n_o d’ions HO^- ajoutés à l’aspirine pour fabriquer S₁ : n_o = Co.Vo = 20 x 10^-3 x 1 = 20 x 10^-3 mol.

Le nombre de moles d’ions hydroxyde restant dans la solution S₁ est : n₂ = n_{soude excès} = n_o – 2.x_max= n_o – 2.n_asp

On ne dose que 10 mL de la solution S₂ de volume total égal à 250 mL . Ces 10 mL contiennent un nombre de moles de soude égale à n₁.

Le nombre de moles de soude en excès dans la solution S₁ est :

n₂ = (250/10) x n₁ = n_o –2.n_asp = 25 x 3,7 x 10^-4 = 9,25 x 10^-3 mol

d) Nombre de moles et masse d’aspirine.

n₂ = n_o –2.n_asp

m_asp = n_asp x M_asp = 5,37 x 10^-3 x 180 = 0,967 g

e) Pour comparer la valeur trouvée expérimentalement à celle pesée (m_pesée = 1 g), il convient de faire un calcul d’erreur relative :

On obtient moins d’un gramme d’aspirine . Cela signifie que le cachet d’aspirine contient des impuretés.

Le conseil du jour : ne manger que 96,7% du cachet et recracher les 3,3% d’impuretés.