Préparation d'un ester (énoncé)

Q1

Voir la vidéo pour les différents esters possibles.

Q2

a) L'acide est l'acide éthanoïque, l'alcool est le 3-méthylbutan-1-ol. Il s'agit d'un alcool primaire car le carbone fonctionnel (qui porte le groupement hydroxyle -OH) n'est lié qu'avec un seul autre atome de carbone.

Acide éthanoïque

3-méthylbutan-1-ol

b) Pour l'écriture de la réaction voir la vidéo. Caractéristiques de cette réaction : lente limitée et athermique.

c) Réponse partielle, pour voir la vidéo clique ici.

V2 = 23,1 x 10^-3 L

Q3

a) Schéma de principe du montage à reflux.

b) Le rôle de la pierre ponce est de réguler l'ébullition.

c) Comme la réaction est athermique, en chauffant le mélange, on augmente la vitesse de formation de l'ester.

Remarque : La réaction hydrolyse de l'ester est également augmentée. En élevant la température du mélange réactionnel on atteint plus rapidement l'équilibre chimique (Qr = K) .

d) Le réfrigérant à eau sert à condenser et récupérer dans le ballon les espèces chimiques qui se sont vaporisées. De cette manière on ne perd ni produits ni  réactifs.

Q4

a) données :

	Solubilité dans l'eau	Masse volumique
Acide A Alcool B ester	Bonne très faible très faible	1,05.10^3g.L^-1 8,10.10^2g.L^-1 8,70.10^2 g.L^-1

Ampoule à décanter

L'ester et l'alcool sont dans la phase supérieure car leur masse volumique (et donc leur densité) sont inférieures à celles de l'eau et de l'acide. De plus l'ester possède une très faible solubilité dans l'eau, par conséquent il se retrouve presque entièrement dans la phase organique.

b) Nom des appareils :

A : thermomètre ; B : condenseur ; C : erlenmeyer ; D : colonne de distillation; E : milieu réactionnel (alcool + acide + acide sulfurique ) ; F : chauffe ballon ; G : arrivée d'eau froide ; H : ballon à fond rond ;

c) Données :

	Température d'ébullition
Acide A Alcool B ester	118°C 128°C 143°C

Il faut surveiller la température car, tant que le thermomètre n'indique pas 143°C, l'ester ne se volatilise pas, et n'est pas recueilli dans l'erlenmeyer.

Q5

a) Réponse partielle pour voir la vidéo clique ici.

r = 50%

b) Le rendement n'atteint pas encore 67% par conséquent la réaction n'est pas terminée, la vitesse de réaction n'est pas nulle :

Le quotient de réaction tend vers la constante K, mais lui est encore inférieur:

Qr < K

c) Réponse partielle, pour voir la vidéo clique ici.

Equation bilan est : C₂H₄O_2(aq) + C₅H₁₂O_(aq) = H₂O_(aq) + C₇H₁₄O₂

La constante d'équilibre est :

Application numérique :

K = 4,12

Q6

a) Pour voir la vidéo clique ici.

b) D'après les nombres stœchiométriques, il faut utiliser un nombre identique de moles  d'anhydride d'acide et d'alcool :

n (anhydride d'acide) = n (alcool) = 0,405 mol.

c) La réaction entre un anhydride d'acide et un alcool est totale et assez rapide.

Lorsque la réaction est terminée le nombre de mole d'ester obtenu est égal au nombre initial de mole d'alcool  :

n(ester)_obtenu = 0,405 mol

(x = x_max = n(alcool) _i )

tableau d'avancement (facultatif)	C4H6O3	C5H12O	C2H4O2	C7H14O2
Etat initial	0,405 mol	0,405 mol	0	0
Etat final	0,405 - xmax = 0 xmax= 0,405 mol	0,405 - xmax = 0	xmax= 0,405 mol	xmax= 0,405 mol