Synthèse du paracétamol (centre étrangers bac 2003) énoncé

Q1

a)

b)

montage 1 : montage à reflux

montage 2 : montage à distillation fractionnée

c) A la température de 20°C le para-aminophénol est sous forme solide, car sa température de fusion est de 187°C.

paracétamol : M = 151 g/mol ; T_fusion = 170 °C ; solubilité dans l'eau : 1 g dans 100 g à 20 °C ; 25 g dans 100 g à 100°C.

On constate que la solubilité du paracétamol diminue fortement avec la température. En plongeant le ballon dans un bain de glace, la température chute brutalement le paracétamol précipite.

Filtration sous vide

Q2

a) Pour voir un exercice similaire clique ici.

Nombre de moles n₁ de para-aminophénol initiales :

données : masse molaire M₁ = 109 g.mol^-1 ; masse initiale m₁ = 10,0 g

nombre de moles n₂ initiales d’anhydride éthanoïque

données : masse volumique r₂ = 1,082 g.mL^-1 ; masse molaire M₂ = 102 g.mol^-1 ; volume V₂ = 12,0 mL

b) tableau en mole

	C6H7NO	C4H6O3	C8H9NO2	C2H4O2
Initial	9,17 x10^-2	0,127	0	0
intermédiaire	9,17x10^-2– x	0,127 - x	x	x
état final (en fonction de xmax)	9,17 x10^-2 - xmax	0,127 - xmax	xmax	xmax
état final (valeur en mol)	0	3,53x10^-2	9,17x10^-2	9,17x10^-2

Valeur de x_max :

9,17x10^-2-x_max = 0 , x_max= 9,17x10^-2 mol ; 0,127 – x_max = 0 , x_max = 0,127 mol . On prend la plus petite valeur de x_max 

x_max= 9,17x10^-2 mol

Le para-aminophénol est le réactif limitant. Si la réaction est totale il est entièrement consommé.

c) Quantité de matière théorique n_th de paracétamol susceptible d’être obtenue :

Dans ce cas la réaction est totale x_f = x_max donc n_th = x_max = 9,17x10^-2 mol

d) Rendement h de la synthèse :

Données : n_th = 9,17x10^-2 mol ; la quantité de matière ‘n_p’ de paracétamol obtenue :

Le rendement de la synthèse est le rapport entre la quantité de matière réellement obtenue sur la quantité de matière produite, si la réaction est totale :

Le rendement de la synthèse est de 78%.

Q3

a) Pour recristalliser le paracétamol obtenu :

· ·        placer les cristaux dans bêcher puis ajouter de l’eau distillée, chauffer.

· ·        Refroidir le mélange pour faire précipiter le paracétamol. Les impuretés reste dans la solution, ainsi qu’une faible partie du paracétamol

· ·        Filtrer sous vide, recueillir les cristaux dans le papier filtre

b) Rendement h’ de la synthèse après purification :

La masse totale de paracétamol vaut 2x4,2 = 8,4 g (on a recristallisé que la moitié du paracétamol)

La quantité de matière de paracétamol obtenue n’_p est :

Le rendement est :

Le rendement est de 61%, h’<h

c) Le vrai rendement est h’. Dans le premier rendement, on a mesuré une masse impure de paracétamol.

Q4

 a)

Aucun des produits ne contiennent du para-aminophénol (E), car leur chromatogramme ne contient pas de tâche de même rapport frontal que lui.

Les produits P₁ P₂ contiennent du paracétamol car leur chromatogramme contient une tâche au même niveau que le produit pharmaceutique P₃ .

Le produit P₂ est pur car son chromatogramme ne contient qu’une tâche alors que le produit P₁ contient deux tâches donc une impuretés.

b) La chromatographie sur couche mince peut être utilisée car elle permet de vérifier que le produit P₁ est impur contrairement au produit P₂.