Synthèse d’un arôme : la vanilline (bac Liban 2003) énoncé

Q1

a) Montage à reflux :

Le montage à reflux condense les vapeurs provenant du ballon qui retombe dans celui-ci. Ce type de montage permet de ne pas perdre de réactifs ou de produits au cours du chauffage.

* l’anhydride éthanoïque est un produit dangereux, il faut le manipuler avec précaution :

Gants, lunettes de protection et éventuellement hotte aspirante.

*la synthèse de l’ester avec un anhydride d’acide à l’avantage de s’effectuer avec un rendement de 100%.

* un catalyseur accélère la réaction sans intervenir dans son équation bilan. Elle permet d’atteindre l’équilibre chimique plus rapidement (Qr = K)

* l’ester est insoluble dans l’eau glacée. En refroidissant brutalement le mélange réactionnel, l’ester va se retrouver sous forme solide. En filtrant la solution on pourra le recueillir aisément.

b) Pour voir la vidéo clique ici.

L’acide carboxylique formé est l’acide éthanoïque CH₃CO₂H.

Q2

a) Quantité de matière de chacun des réactifs :

Isoeugénol : m = 10 g ; M = 164 g.mol^-1

Anhydride éthanoïque : V = 20 mL ; d = 1,08 ; M = 102 g.mol^-1

b) Pour voir la correction vidéo clique ici.

Le rendement est de 91,2% environ .

Q3

a) L’acide carboxylique formé est l’acide éthanoïque CH₃CO₂H.

b) Le nom de cette réaction est l’hydrolyse d’un ester.

c)Pour augmenter la production de vanilline il faut soit :

 *éliminer du milieu réactionnel les produits formés (acide éthanoïque ou vanilline)

*augmenter l’excès du réactif H₂0.