Chapitre 10 : estérification hydrolyse

---

I) Les esters 1) Définition Un ester est un composé organique qui possède le groupe caractéristique : La formule générale des esters s'écrit : Avec R = H ou chaîne carbonée et R' = chaîne carbonée. 2) Nomenclature La première partie désigne la chaîne carbonée contenant le carbone fonctionnel : on remplace la terminaison oîque de l'acide carboxylique correspondant par "oate". La seconde partie désigne la chaîne liée à l'atome d'oxygène: elle est nommée comme un radical alkyle. exemple: propanoate d'éthyle Exemple d’ester . II) Equilibre d'estérification hydrolyse 1) Caractéristiques de la réaction d'estérification On réalise un mélange d'acide carboxylique et d'alcool. La réaction produit un ester et de l'eau suivant l'équation bilan suivante : R-CO2H + R'-OH = R-CO2-R' + H2O La réaction d'estérification est lente, limitée, athermique. Son taux d'avancement final tf est inférieur à 1. Exemple de réaction d’estérification.

2) Caractéristiques de la réaction d'hydrolyse d'un ester La réaction inverse de la réaction d'estérification est appelée réaction d'hydrolyse. À partir d'un ester et de l'eau on produit un acide carboxylique et un alcool. Son équation bilan est :  R-CO2-R'+H2O = R-CO2H+R'-OH L' hydrolyse d'un ester est une réaction lente, limitée, athermique. Son taux d'avancement final est inférieur à un. 3) L'équilibre d'estérification hydrolyse La réaction d'estérification est la réaction inverse de l'hydrolyse de l'ester. Ces deux réactions se limitent mutuellement.  L'état d'équilibre est atteint lorsque la vitesse de la réaction dans le sens directe (formation de l'ester) est  égale à celle de la réaction dans le sens inverse (hydrolyse). La constante d'équilibre K de la réaction d'estérification est : La constante d'équilibre K' de la réaction d'hydrolyse de l'ester est l'inverse de celle de l'estérification : L'eau est un des produits de la réaction et non plus le solvant : il faut faire intervenir sa concentration dans la constante d'équilibre. Pour aller à la page 2 clique ici.