Chapitre 11 : Contrôle de l'évolution d'un système
Buts * Améliorer le
rendement et la vitesse. I) Estérification et hydrolyse totale 1) Estérification totale : utilisation d'un anhydride d'acide La réaction d'un anhydride d'acide avec un alcool est totale et rapide. Elle fournit un acide carboxylique et un ester. Le taux d'avancement final est égal à 1. tf = 1 Þ xf = x(max). Attention , le rendement peut être inférieur à un car il peut y avoir des pertes de produits au cours de la synthèse. Equation bilan : R-CO-O-CO-R + R'-OH = R-CO-O-R' + R-COOH Pourquoi la réaction est-elle totale ? L'absence d'eau dans le système rend impossible la réaction inverse d'hydrolyse de l'ester ! 2) Hydrolyse totale des esters L'hydrolyse en milieu basique, ou réaction de saponification d'un ester, forme un alcool et un ion carboxylate. Cette réaction se produit dans une solution concentrée d'ions hydroxydes HO-, et à température élevée. Cette réaction est assez rapide et totale. Son taux d'avancement final est égal à un : tf = 1 Þ xf = x(max). Sa principale
application est la fabrication des savons Équation bilan : R-CO-O-R' + HO- =R-CO2-
+R'-OH |
II) Savon : produit de la saponification 1) Qu'est-ce qu'un savon ? Un savon est un mélange de carboxylate de sodium( ou de potassium). La chaîne carbonée non ramifiée (saturée ou non) possède au moins dix atomes de carbone. Formule générale des savons
: Les ions carboxylates sont les bases conjuguées d'acide dits 'gras' qui proviennent de corps gras. 2) Fabrication des savons Les savons sont
obtenus par réaction d'esters gras, appelés triglycéride, avec l'ion
hydroxyde HO-. Cette réaction se nomme la saponification. Équation bilan : Le glycérol est appelé en nomenclature officielle le propan-1,2,3-triol. Exemple de réaction de saponification. |